El Día de San Valentín es el resultado de una improbable combinación de una ccelebración pagana y un Santo de la Iglesia Católica. En historia Pagana, el 14 y el 15 de Febrero es la celebración de Lupercalia, un festival para honrar a Juno, Reina de los Dioses y Diosas Romanos. Juno fué la Diosa de las Mujeres y del Matrimonio. Durante el festival de Lupercalia había una lotería donde hombres jóvenes sacaban nombres de mujeres de una caja. El nombre que ellos sacaban era el nombre de su novia por todo el año. La pareja intercambiaba regalos y a menudo ellos se enamoraban.
Se cuentan muchas leyendas acerca de San Valentín y del origen del Día de Valentín. Una historia es de como Valentine, un creyente en el amor, se fué contra el emperador Romano de la época, Claudius II casando parejas secretamente. Claudius II creía firmemente que los hombres solteros eran mejores soldados que los hombres casados; por lo tanto el se propuso crear un ejército fuerte de hombres solteros. Cuando Claudius II supo de los matrimonios secretos que St. Valentin estaba conduciendo, el tomó preso a Valentine y luego lo ejecutó en Febrero 14, establecido ahora como el Día de Valentín.
Otra leyenda dice que Valentine era un hombre que estaba preso y se enamoró de una mujer prohibida, la hija del carcelero. El escribió cartas a su querida proclamándole su amor y firmó estas cartas con la frase popular que se usa hoy, "Tu Valentine".
Alguna gente cree que el Día de San Valentín era celebrado en la mitad de Febrero en honor a su muerte que ocurrió alrededor de 270 A.D. Otros piensan que el Día de St. Valentine se empezó para "cristianizar" los festivales de Lupercalia. Sin importar cuál fué la razón, Febrero 14 fué oficialmente reconocido como el Día de San Valentín alrededor de 498 A.D. por Pole Gelasius.
Hoy nosotros no usamos la tradición de la lotería de Lupercalia; sin embargo, esa tradición antigua tiene un significado un poco simbólico. Eligiendo un número aleatorio de una caja simboliza la idea de que uno no puede eligir de quién se va a enamorar. Cupido es el furtivo pequeño Dios.